休職からの退職をスムーズに進める手順

休職から退職するまでの全体的な流れ

体調を崩して休職している状態から、退職の手続きを進めるまでの工程を整理しました。状況によって進み方は変わりますが、一般的な流れは以下の5つです。

1. 休職期間中の生活保障を確認する
2. 退職の意思を会社に伝える
3. 退職の手続きと書類の受け取りを行う
4. 健康保険の切り替え手続きを行う
5. 失業保険などの給付手続きを行う

まず、休職中に傷病手当金を受け取れるか確認します。連続して3日間、仕事に就けなかったことが要件です。ただし、待期期間には公休日や有給休暇も含まれます。

支給額は、標準報酬月額の平均を30で割った額に3分の2を掛けた金額が目安です。支給期間は、開始日から通算して1年6か月までとなります。

退職後も継続して受給するには、退職日までに続けて1年以上被保険者であったことなどの条件があります。ただし、任意継続被保険者になった場合でも、在職中からの継続給付の要件を満たせば対象となります。

参考：病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

次に、退職の意思を会社へ伝えます。退職時期や、未払い賃金の精算など金銭的なやり取りが必要な場合は、事前の確認が重要です。ただし、会社との交渉が必要な場合は、弁護士へ相談してください。

退職後は、健康保険の継続方法を選びます。協会けんぽの任意継続を選ぶには、退職日までに被保険者期間が継続して2か月以上あり、退職日の翌日から20日以内に申出書を提出する必要があります。郵送の場合は、この期限までに書類が必着しているか確認しましょう。

参考：任意継続被保険者制度｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

任意継続の保険料は、全額自己負担です。東京都の場合、保険料率は10.08％となります。ただし、40歳から64歳の方は介護保険料率が加算されます。

参考：全国健康保険協会（協会けんぽ）の任意継続被保険者の方の保険料額（令和8年4月分〜・東京支部）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

なお、任意継続ができる期間は2年です。ただし、他の健康保険に加入した場合や、保険料を期限までに納めなかった場合は、途中で資格を失うことがあります。

参考：任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

最後に、ハローワークで雇用保険の手続きを行います。離職票などの書類が必要です。正当な理由のない自己都合退職の場合、原則として1か月の給付制限期間があります。

参考：雇用保険の具体的な手続き｜厚生労働省

ただし、一定の条件を満たし、令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合には、給付制限が解除されるケースもあります。

参考：令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます｜厚生労働省

退職後に間に合わせるべき手続きの期限

退職後の手続きには、それぞれ期限があります。期限を過ぎると、希望する制度を利用できなくなる場合があるため、事前の確認が重要です。

（もとにした一次情報と確認日：2026-08-23）

健康保険の任意継続の手続きは、退職日の翌日から20日以内に申込みが必要です。

参考：任意継続被保険者制度｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

郵送を利用する場合は、この期間内に書類が相手方に届いている必要があります。20日目が土日・祝日の場合は、翌営業日が期限となります。

ただし、協会けんぽ支部など加入していた保険者の窓口へ直接提出する場合は、受付時間に注意してください。

任意継続で加入できる期間は、原則として2年です。

参考：任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

ただし、他の健康保険に加入した場合や、保険料を納付期限までに納めなかった場合などは、途中で資格を失うことがあります。また、本人が申し出た場合も資格を失います。

雇用保険（失業保険）の手続きは、管轄のハローワークで行います。

参考：雇用保険の具体的な手続き｜厚生労働省

自己都合による退職の場合、原則として1か月の給付制限期間があります。ただし、一定の条件を満たす教育訓練等を受ける場合などは、給付制限が解除されるケースもあります。

参考：令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます｜厚生労働省

傷病手当金の継続給付を受けるには、退職日までに続けて1年以上被保険者であったことなどが条件となります。

また、継続給付を受けるためには、資格喪失日の前日である退職日に出勤せず、現に傷病手当金を受けているか、受けられる状態である必要があります。支給にあたっては、連続して3日の待期期間を満たしていることも必要です。

なお、傷病手当金の支給期間は、支給を開始した日から通算して1年6か月です。

参考：病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

支給額は、標準報酬月額の平均を30で割った額に3分の2を掛けて算出します。ただし、計算方法や上限額の詳細は加入している保険組合へ確認してください。

休職したまま退職する場合の伝え方と進め方

退職の意思を伝える際は、まず現在の状況を整理しましょう。休職中の場合、会社との連絡手段や、退職の意思を伝える窓口を事前に確認しておくとスムーズです。

退職の意思を伝える方法は、会社の就業規則によって定められています。電話やメール、書面など、会社が指定する方法に従うことが基本です。

ただし、就業規則に具体的な記載がない場合は、人事部や総務部へ確認してください。

もし、会社との直接のやり取りが難しい状況であれば、医師の診断書を添えて状況を伝えることも一つの方法です。ただし、退職の条件や時期については、会社との調整が必要になります。

退職に伴う金銭のやり取りや、備品の返却、離職票の受け取りなどの手続きについても、あわせて確認を進めます。交渉が必要な場面では、弁護士でなければ扱えない用件かを仕分けることが大切です。

退職後の生活を支える仕組みとして、傷病手当金の継続給付があります。この給付を退職後も受け続けるためには、一定の条件を満たす必要があります。

継続給付を受けるための条件の一つは、資格喪失日の前日までに、引き続き 1年 以上被保険者であったことです。この期間には、任意継続被保険者や国民健康保険の期間は含まれません。

もう一つの条件は、資格を喪失した際に、現に傷病手当金を受けているか、受けられる状態であることです。要件を満たせば、退職後も継続して給付を受けられることがあります。

参考：病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

なお、傷病手当金の支給期間は、支給を開始した日から通算して 1年6か月 です。支給額は、標準報酬月額の平均を30で割った額に 3分の2 を掛けて算出されます。

支給開始にあたっては、連続して 3日 間の待期期間が必要です。この待期期間には、土日祝などの公休日や有給休暇も含まれます。

また、支給開始日前の期間が12か月未満の場合は、本人の標準報酬月額の平均額と全被保険者の平均額 320,000円 のうち低い額を用います。詳細は加入している保険組合へ確認してください。

休職中に退職を伝える方法と復職しない選択

会社へ退職の意思を伝える際は、現在の体調や今後の生活について整理しておきます。休職中の場合、直接会って話すことが難しいときは、電話やメール、書面などの連絡手段を検討します。

連絡の方法は、会社の就業規則で定められた手順に従うことが基本です。窓口や連絡先を事前に確認しておくと、手続きがスムーズに進みます。ただし、連絡手段に指定がある場合もあります。

休職中の退職手続き

休職したまま退職する場合、傷病手当金の受給状況によって、その後の生活設計が変わります。傷病手当金を受けるには、まず3日の待期期間を満たしている必要があります。

図は、傷病手当金から失業保険（基本手当）へ切り替わる仕組みを示しています。

傷病手当金は、支給開始日から通算して1年6か月の間受けられる仕組みです。退職後も継続して受給するには、資格喪失日の前日までに、引き続き1年以上の被保険者期間が必要です。

参考：病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

一方、基本手当は、働く意思と能力があり求職中であることが必要で、傷病によりすぐ働けない間は受給できません。正当な理由のない自己都合による退職の場合、基本手当の受給には原則として1か月の給付制限があります。

復職せずに退職する場合の注意点

体調の回復を待たずに退職を決めることも一つの選択肢です。ただし、退職後の経済的な備えについては、事前の確認が要ります。特に、退職後も働けない状態が30日以上続くときは、基本手当の受給期間延長を申請しましょう。

退職後に失業保険を受け取る場合、受給できる時期や金額は、管轄のハローワークが判断します。ご自身の状況に合わせた詳細な条件については、ハローワークへ相談してください。

参考：雇用保険の具体的な手続き｜厚生労働省

参考：令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます｜厚生労働省

また、退職後の健康保険についても検討が必要です。任意継続被保険者を選択する場合、退職日の翌日から20日以内に申し出る必要があります。ただし、他の健康保険に加入したときなどは、途中で資格を失う場合があります。

参考：任意継続被保険者制度｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

さらに、任意継続ができる期間は2年です。保険料の支払い状況や、退職時の標準報酬月額によって、継続するか国民健康保険へ切り替えるかの判断が分かれます。

参考：任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

手続きがうまくいかないときの相談先

退職の手続きを進める中で、会社とのやり取りや制度の利用について、判断に迷う場面が出てくることがあります。

状況によって、相談できる窓口は異なります。ご自身がどのような状況にあるかによって、以下の窓口を使い分けてください。

会社とのやり取りや金銭のトラブルに関する場合

退職に伴う金品の返還や、退職の手続きそのものについて会社と意見が合わないときは、労働局などの公的な窓口があります。

会社に対して、未払いの賃金や退職に伴う金品の返還を求める権利があります。もし会社がこれに応じない場合は、労働基準監督署などの相談窓口を利用できます。

ただし、会社との間で法的な交渉が必要なケースがあります。本人は自ら交渉できますが、報酬を得て代理交渉する行為は原則として弁護士法の制限を受けるため、必要に応じて弁護士へ相談してください。

公的な制度の利用に関する場合

健康保険や失業保険などの公的な制度について、自分が対象になるか、いくら受け取れるかを知りたいときは、それぞれの運営機関へ相談してください。

失業保険（基本手当）の受給条件や、いつから受け取れるかについては、管轄のハローワークが判断します。

参考：雇用保険の具体的な手続き｜厚生労働省

正当な理由のない自己都合による退職の場合、原則として1か月の給付制限があります。ただし、一定の条件を満たす場合は制限が解除されることもあります。

参考：令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます｜厚生労働省

健康保険の任意継続に関する具体的な保険料の額や、手続きの詳細は、加入している保険者（協会けんぽなど）へ確認してください。

参考：任意継続被保険者制度｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

協会けんぽの任意継続を希望する場合、退職日の翌日から20日以内に申し出る必要があります。郵送の場合は、この期限までに書類が必着している必要があるため注意してください。

参考：任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

保険料の額は、都道府県や年齢によって異なります。例えば東京都の協会けんぽの場合、令和8年4月分からは10.08％の保険料率が適用されます。

参考：全国健康保険協会（協会けんぽ）の任意継続被保険者の方の保険料額（令和8年4月分〜・東京支部）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

また、任意継続できる期間は原則として2年です。ただし、他の健康保険に加入した場合などは、途中で資格を失うことがあります。

なお、退職時の標準報酬月額が320,000円を超える場合、任意継続の保険料はこの上限額をもとに計算されます。退職後の保険料負担を抑えるためにも、事前に確認しておきましょう。

参考：【健康保険】令和8年度の任意継続被保険者の標準報酬月額の上限について｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

傷病手当金の継続給付について詳しく知りたい場合は、加入している保険者へ相談してください。支給額は、標準報酬月額の平均を30で割った額に3分の2を掛けた金額が目安となります。

参考：病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

ただし、継続給付を受けるには、退職日までに1年以上の被保険者期間が必要です。また、支給開始から通算して1年6か月が上限となります。

休職と退職に関するよくある勘違い

まとめ

休職から退職へ進む工程では、以下の点を確認しておきましょう。

• 退職の意思を伝える際は、会社の就業規則に従い、適切な連絡手段を選びます。
• 休職中も社会保険料の負担割合は変わらず、会社と本人が半分ずつ負担します。
• 傷病手当金を受け取っていても、休職中の社会保険料の支払い義務はなくなりません。
• 退職後の健康保険は、任意継続や国民健康保険など、複数の選択肢があります。
• 任意継続を選ぶと、保険料は全額が本人の負担となり、金額も変わります。
• 各制度の申請には期限があるため、事前の確認が要ります。

特に、協会けんぽの任意継続制度を利用する場合、退職日の翌日から20日以内に申し出る必要があります。ただし、20日目が土日・祝日の場合は翌営業日が期限です。

郵送の場合は、期限内に書類が必着するように注意してください 。

参考：任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）

また、任意継続の保険料は、退職時の標準報酬月額が320,000円を超える場合、この上限額が適用されます。ご自身の状況に合わせて、国民健康保険と比較して検討しましょう。

手続きの進め方や、制度の詳しい仕組みについては、傷病手当金の解説や保険制度の解説もあわせて参考にしてください。

この記事の根拠（本文内42か所・台帳11項目・一次資料7件）

制度の数値（台帳から出しています）

• 傷病手当金の待期期間（連続して休む必要がある日数）3日時点：2026-07確認：2026-07-26全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）
• 傷病手当金の支給割合（標準報酬日額に対する割合）3分の2時点：2026-07確認：2026-07-26全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）
• 傷病手当金の支給期間（通算）1年6か月時点：2026-07確認：2026-07-26全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）
• 資格喪失後の継続給付に必要な被保険者期間（退職日までに続けて）1年時点：2026-07確認：2026-07-27全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）｜資格喪失後の継続給付について
• 任意継続の申出期限（退職日の翌日から）20日以内時点：2026-08確認：2026-08-14全国健康保険協会（協会けんぽ）｜任意継続被保険者制度
• 任意継続の保険料率（協会けんぽ 東京支部・令和8年4月分から）10.08％時点：令和8年度（令和8年4月分から）確認：2026-07-27全国健康保険協会（協会けんぽ）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）の任意継続被保険者の方の保険料額（令和8年4月分〜・東京支部）
• 任意継続被保険者でいられる期間2年時点：2026-07確認：2026-07-27全国健康保険協会（協会けんぽ）｜任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）
• 自己都合の給付制限（原則）1か月時点：令和8年8月1日確認：2026-08-10厚生労働省｜令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます
• 傷病手当金の計算に使う標準報酬月額の平均額（被保険者期間が12か月未満の場合の上限）320,000円時点：2026-07確認：2026-07-26全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）
• 待期期間7日時点：令和8年8月1日確認：2026-08-10厚生労働省｜ハローワークインターネットサービス｜雇用保険の具体的な手続き
• 任意継続被保険者の標準報酬月額の上限（協会けんぽ・令和8年度）320,000円時点：令和8年度確認：2026-07-27全国健康保険協会（協会けんぽ）｜【健康保険】令和8年度の任意継続被保険者の標準報酬月額の上限について

一次資料

• 全国健康保険協会（協会けんぽ）｜病気やケガで会社を休んだとき（傷病手当金）
• 全国健康保険協会（協会けんぽ）｜任意継続被保険者制度
• 全国健康保険協会（協会けんぽ）｜全国健康保険協会（協会けんぽ）の任意継続被保険者の方の保険料額（令和8年4月分〜・東京支部）
• 全国健康保険協会（協会けんぽ）｜任意継続（任意継続の被保険者期間・保険料・保険給付）
• 厚生労働省｜令和7年4月以降に教育訓練等を受ける場合、給付制限が解除され、基本手当を受給できます
• 厚生労働省｜雇用保険の具体的な手続き
• 全国健康保険協会（協会けんぽ）｜【健康保険】令和8年度の任意継続被保険者の標準報酬月額の上限について

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この記事の編集責任者

JPSM INTERNET SERVICE 代表

小笠原 治輝おがさわら はるき

休職から退職までの手続きを自分で経験しました。傷病手当金の申請、雇用保険の受給期間延長、健康保険と年金の切り替えを実際に進めた経験があります。記事は、厚生労働省・e-Gov法令検索・ハローワークの一次情報と突き合わせて確認しています。

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